Havana

1958 yılının son günlerinde, Küba Devrimi'nin hemen öncesinde Havana'ya gelen profesyonel kumarbaz Jack Weil'in hikâyesini anlatır. Büyük bir poker turnuvasına katılarak servet kazanmayı hedefleyen Jack, lüks kumarhaneler ve siyasi belirsizlik içindeki şehirde kendisini beklenmedik olayların ortasında bulur. Burada tanıştığı güzel ve gizemli Roberta Duran'a âşık olması, planlarını tamamen değiştirir. Roberta'nın devrimci eşi Arturo'nun Batista rejimine karşı yürüttüğü gizli mücadeleye istemeden dâhil olan Jack, bir yandan tarafsız kalmaya çalışırken diğer yandan sevdiği kadını korumak için tehlikeli kararlar almak zorunda kalır. Sokaklarda çatışmaların giderek arttığı, devrimin yaklaşmasıyla düzenin çökmeye başladığı Havana'da Jack, kumar masalarındaki hesapların yerini siyasi entrikaların ve ölümcül risklerin aldığı bir dünyanın içine çekilir.